יום כ"א בתשרי נקרא "הושענא רבה". הוא היום האחרון לחול המועד סוכות, למצוות ארבעה מינים ולמצוות סוכה. הוא נקרא "הושענא רבה" על שם שמרבים בתפילות "הושענא" ביום זה יותר מכל ימי החג, ונוטלים בו ערבה שנקראת גם "הושענא", על שם תפילות "הושענא" שביום זה. אף על פי שמן התורה לא נבדל יום הושענא רבה משאר ימי החג, כבר נהגו ישראל בכל הדורות הרבה מנהגים מיוחדים ליום זה ועשוהו מקצת יום טוב.

מנהג נביאים שנוטלים ערבה, ומייחדים בה תפילה ואחר כך חובטים אותה בקרקע. נוהגים רבים להיות ערים כל הלילה ואמרים "תיקון", וקוראים את חומש "דברים", ומשלימים ספר תהילים ולומדים. הטעם לזה הוא מפני שזהו יום האושפיזין של דוד המלך שלא היה ישן יותר מ"שיתין נשמי" [שישים נשימות] בלילותיו, ומתגבר כארי בשירות ותשבחות. ויש בעינוי שינה זה גם מענין עינוי יום הכיפורים שראוי ליום זה שהוא יום כפרה. לובשים בו בגדי חג כמו בכל חול המועד, ויש נוהגים ללבוש בו בגדי לבן [קיטל] כמו ביום הכיפורים. בקהילות אשכנז משנים מעט מתפילת שחרית ומוסיפים קצת מתפילות שבת ויום טוב. אחרי הלל או מוסף, אומרים את ה"הושענות" בסדר הכתוב בסידורים, ומקיפים את הבימה שבע פעמים עם ארבעת המינים.

כשמגיעים לפיוט "תענה אמונים" מניחים את ארבעת המינים ונוטלים את הערבה וגומרים את סדר ההושענות. והטעם לזה הוא, שהלכה למשה מסיני שתהא ערבה ניטלת במקדש כל שבעת ימי החג. והיא מצווה לעצמה מלבד בדי הערבה האגודים בלולב. ובערבה זו היו עושים כל יום הקפות סביב המזבח פעם אחת, וביום האחרון של חג הקיפו בה את המזבח שבע פעמים. והלכה זו נאמרה במקדש בלבד ולא בגבולין [גבולין- חוץ לבית המקדש, ויש אומרים חוץ לירושלים], אלא שנביאים אחרונים, חגי זכריה ומלאכי, תקנו מנהג של ערבה גם בגבולין זכר למקדש. ולפי שאין לזה מקור מהתורה בגבולין, לא עשו לה זכר בכל ימי החג אלא רק ביום האחרון.

סדר מצווה זו, שנוטלים חמשה בדים של ערבה כאותם שלוקחים לאגוד בלולב, ואוגדים אותם יחדיו. ואף על פי שאין מחמירים בערבה זו כבערבה של לולב, מכל מקום לוקחים אותה מן המובחר והיפה משום "זה א-לי ואנוהו" במצוות. לאחר שמניחים את ארבעת המינים בגמר ההקפות בבית הכנסת ומגיעים לפיוט "תענה אמונים", נוטלים אותה ביד, ויש המנענעים אותה כמו שמנענעים את ארבעת המינים, ואומרים את הפיוטים עד שגומר את הפיוט "קול מבשר", ויש נוהגים באמצע קדיש תתקבל ויש נוהגים בסוף התפילה - אז חובטים אותה על הקרקע חמש חבטות ונותנים אותה במקום שלא ירמסו עליה ברגלים, שאין נוהגים בה מנהג זלזול גם לאחר חבטה. והמנהג הרווח הוא לזרקם על ארון הקודש.

הושענא רבה הוא גמר החיתום של הדין המתחיל בראש השנה. בתחילת הדין, בראש השנה וביום הכיפורים, כל באי עולם עוברים לפניו כבני מרון ונסקרים כל אחד לגופו. בחג הסוכות נידון כל העולם  בכללותו על המים, ויום השביעי של חג שהוא הושענא רבה, הוא יום החיתום האחרון של הדין הזה. ולפי שחיי האדם תלויים במים, והכל הולך אחר החיתום, לכך דומה הושענא רבה במקצת ליום הכיפורים, ומרבים בו בתפילה ובתשובה כעין יום הכיפורים. החכמים הקדמונים משלו בזה משל ואמרו, מלך שהוא רחום וצדיק, כשהוא דן את הדין, אם הוא מוצא זכות - חותך את הדין מיד לזכות, ואם לא מצא זכות - משהה את הדין בשביל שהסנגורים ילמדו זכות. לאחר זמן מה הוא חותך את הדין. חתך לרחמים - מודיעו מיד, ואם לא - מעכב גזר הדין בידו, שמא ימצא הנידון זכות ויקרע גזר הדין ויהפכו לרחמים. לבסוף מוסר פתקיו ביד שליחיו אם למוות ואם לחיים, והשליחים יוצאים ובאים לעשות דין או רחמים. היו הפתקים של רחמים - שוב אינם משתנים לשל דין, היו של דין - אפשר שיהפכו לרחמים בשעה אחרונה. הכיצד? הרי שיצא גזר דין קשה על פלוני שמרד במלכות, ובאים שליחי המלך לבית הנידון ומוצאים אותו שמח במלכותו של המלך ועושה כל גזירותיו בשמחה, מה הם אומרים? אין זה הנידון שנגזר עליו כך, לא זהו הנראה לפנינו כך, איש אחר הוא! וחוזרים למלך, ואף הוא מסכים עמהם ואומר איש אחר הוא, ומיד קורעים את גזר דינו וכותבים אותו לחיים טובים. כך גם בימים אלו, בראש השנה כל העולם עובר לפני הקדוש ברוך הוא, צדיקים גמורים נכתבים ונחתמים לאלתר לחיים טובים. בינוניים תלויים ועומדים עד יום הכיפורים ונחתמים ביום הכיפורים, וגמר החיתום הוא בהושענא רבה ונמשך עד הבוקר של יום שמיני עצרת. לכך מרבים בתפילות ובתחנונים בהושענא רבה שהוא שביעי לסוכות, ומתעוררים בתשובה, ומעוררים רחמים חדשים. ואפילו היה כבר גזר דין קשה, קורעים אותו וכותבים בשמיים פתקים טובים. ואם עדיין יש כאלו שלא נכתבו עליהם פתקים טובים - מגיע יום השמיני, שהוא שמיני עצרת, נעצרים לפני הקדוש ברוך הוא ואומרים: קשה עלינו פרידתנו ממצוותיך. אפילו נגמרו מצוות סוכה, לולב, קרבנות החג וניסוך המים, הרי אנו נעצרים לפניך ושמחים בך. ואז באים שליחי מעלה ומוצאים את כל ישראל שמחים לפני המקום שמחת אהבה. ואז אפילו אלו אשר נידונו לרעה - אין הרעה פוגעת בהם, אנשים אחרים הם, אוהביו של הקדוש ברוך הוא, ושמחים בו ובכל מצוותיו. מזה השתרש המנהג שבהושענא רבה מברכים איש את רעהו "פתקא טבא" [פתק טוב].

בהושענא רבה קודם חשיכה, נוהגים להיכנס לסוכה ואוכלים שם קצת, כדי לקיים בפעם האחרונה מצוות "בסוכות תשבו". לאחר מכן כשיוצאים מהסוכה מתפללים תפילה קצרה: "כשם שזכיתי וישבתי בסוכה זו, כן אזכה לישב בסוכת עורו של לוויתן". שכך אמרו חכמים, שבזמן הגאולה יעשה הקדוש ברוך הוא סוכה אחת שישבו בה כל ישראל והיא תהא עשויה מעורו של לוויתן, ואילו בשרו יהיה מאכל לצדיקים. היו מגדולי ישראל, שבשעה שיצאו מהסוכה היו מנשקים את דפנותיה. ונוהגים להוציא מהסוכה כלים נאים שיש לו בהם צורך בשביל החג הממשמש ובא.