לאורך ההיסטוריה היהודית כולה שאפו רבים מגדולי ישראל לעלות לארץ ישראל ולחונן את עפרה, בין גדולים אלו נמנה הגאון רבי אליהו המפורסם בכינויו 'הגאון מוילנא' או הגר"א.

ידועים כיום שני ניסיונות של הגאון מוילנא לעלות לארץ ישראל אך אין ידוע באיזו תקופה בחייו התקיימו ניסיונות אלו.

המקור היחיד שבו כתב הגאון במפורש על כוונתו לעלות לארץ ישראל הוא במכתב ששלח לאשתו ואימו ובו הוא כותב להן 'הנה אנשים נוסעים על כמה שנים בשביל ממון, מניחים נשותיהם, וגם הם נע ונד בחוסר כל, ואני ת"ל (תהילות לקל) נוסע לארץ הקדושה, שהכל מצפים לראותה, חמדת כל ישראל, ואני נוסע בשלום ב"ה' בסוף מכתבו כותב הגאון 'ואם ירצה ה' אם אזכה להיות בירושלים עיר הקודש אצל שערי השמים, אבקש בעדך כאשר הבטחתי, ואם נזכה נראה יחדיו כולנו אם ירצה בעל הרחמים'.

מסיבות בלתי ידועות נמנע הגאון מלקיים את שאיפתו ולא הגיע לארץ ישראל, אולם שאיפתו זו עברה לתלמידיו שעלו לארץ ישראל במסגרת עליית תלמידי הגר"א וכוננו בה ישוב יהודי ליטאי, עליית תלמידי הגר"א התבצעה בשלשה שלבים שבהם עלו כמה מאות יהודים תחת הנהגתם של גדולי תלמידי הגר"א.

שיירת העולים הראשונה הגיעה לארץ ישראל ביום ח' באלול שנת תקס"ט ובראשה עמד תלמיד הגר"א רבי מנחם מנדל משקלוב, בני שיירה זו פנו בתחילה להתיישב בעיר טבריה אך לאחר שנכחו כי קיים בה ישוב חסידי גדול חששו ממחלוקת שתפרוץ בעקבות המתח ששרר בין עדות החסידים ו'המתנגדים', ועל כן שמו פעמיהם אל העיר צפת בה היה ישוב חסידי קטן מאוד ועיקר יושביו היהודים היו מבני העדה הספרדית.

כעבור כשנה הגיעה לארץ ישראל שיירת העולים השנייה שבראשה עמד תלמיד הגר"א רבי סעדיה בן רבי נתן נטע מוילנא, בשיירה זו גם עלה בנו של רבי מנחם מנדל משקלוב שהיה מנהיג השיירה הראשונה, עולי שיירה זו הצטרפו לקודמיהם והתיישבו בעיר צפת בה כבר החלה הקהילה האשכנזית להתפתח. בסוף אותה שנה הגיעה לארץ ישראל השיירה השלישית שבראשה עמדו רבי חיים בן רבי טוביה כץ ורבי ישראל משקלוב, שיירה זו הצטרפה לקודמותיה בעיר צפת בחודש תשרי של שנת תק"ע. בסך הכל בכל שלשת השיירות עלו כחמש מאות יהודים - מספר שהיווה אחוזים נכבדים מהאוכלוסייה היהודית שהייתה בארץ ישראל באותם ימים. בעשרות השנים הבאות שלאחר שלשה שיירות אלו המשיכו יהודים נוספים לעלות לארץ ישראל כהמשכה של עלייה זו ויחד הגיעו כל העולים לכחמשת אלפים איש.

שנה לאחר שהגיעה השיירה השלישית לארץ ישראל הבינו בני הקהילה כי על מנת להתקיים בארץ עליהם לשלוח שד"ר לתפוצות ישראל על מנת שיאסוף בעבורם כספים מיהודי הגולה, לתפקיד זה נבחר מנהיג השיירה השלישית - רבי ישראל משקלוב, שלמרות הקושי שבדבר לא נרתע ויצא חזרה לליטא למשימה קדושה זו, רק כעבור שלש שנים שב רבי ישראל לארץ ישראל לאחר שסיים את שליחותו.

עזרה נוספת לעולים הגיעה מכיוונו של גדול תלמידי הגאון מוילנא – רבי חיים מוולוז'ין אשר נשאר בליטא, ולמרות שלא הצטרף לעולים תמך בהם על ידי איסוף כספים שנשלחו לארץ ישראל וכן בעידוד יהודים נוספים להצטרף לעולים.

בשנת תקע"ו כשמונה שנים לאחר שהגיע רבי מנחם מנדל משקלוב לארץ ישראל הוא עקר מצפת ועבר לגור בירושלים עיר הקודש, לרבי מנחם מנדל הצטרפו מעט מבני הקהילה שבצפת אך רוב תלמידי הגר"א נותרו במקום, מהלך זה היווה את חידושה של קהילת האשכנזים בירושלים, לאחר שגורשו מהעיר בעקבות החובות שהותיר אחריו רבי יהודה החסיד, קהילה זו היא הגרעין ממנו עתידה לצמוח קהילת 'הפרושים' הירושלמית.

רוב תלמידי הגר"א שנותרו בעיר צפת היו תחת הנהגתו של רבי ישראל משקלוב שהנהיג אותם במשך כ"ט שנה עד ליום פטירתו ביום ט' בסיוון שנת תקצ"ט.

גורלם של היהודים שנותרו בצפת לא שפר עליהם, צרות רבות פקדו אותם והקשו על חייהם, בשנת תקצ"ד החלו פלחים ערבים שגרו באזור למרוד במושל איברהים פחה ששלט בגליל בשמו של מוחמד עלי מנהיג מצרים, בשל חוסר יכולתם של המורדים לפגוע בשליטי מצרים החלו הם במקום זאת, לפרוע פרעות ביהודי צפת, במשך שלושים ושש יום פרעו הפלחים ביהודי צפת ורוששו אותם כליל, בטרם הספיקו היהודים להתאושש מפרעות אלו וצרה חדשה באה עליהם בדמות רעש אדמה נורא שפקד את צפת ביום כ"ד בטבת שנת תקצ"ז. ביום בו התרחש רעש האדמה לא שהה רבי ישראל בצפת אלא היה בירושלים בה שהה לצורך קניית אדמה עבור בני קהילתו, מיד עם הישמע הבשורה הנוראה בירושלים מיהר רבי ישראל ושלח משלחת הצלה לצפת וטבריה ובמקביל הריץ פנייה ליהודי אירופה שיחלצו חושים לעזרת אחיהם הסובלים שבגליל.

לאחר רעש אדמה זה נשאר רבי ישראל בירושלים במשך שנתיים עד ליום פטירתו.

לאחר רעש האדמה החלו הפלחים הדרוזים יושבי הגליל במרד נוסף נגד המצרים ושוב היו שארית הפליטה של יהודי צפת הקורבן של מרד זה, הדרוזים שדדו ובזזו מיהודי צפת את המעט שנותר להם עד שנותרו בחוסר כל, מכל המפעל היהודי שהקימו תלמידי הגר"א בעיר צפת במשך שלושים שנה לא נותר מאומה, מעט היהודים שנותרו בצפת לאחר כל צרות אלו, עקרו מהמקום והצטרפו לקהילה שבירושלים אותה ייסד רבי מנחם מנדל משקלוב והייתה מעין הקדמת רפואה למכה בכך שסיפקה מקום מפלט ליהודי צפת הדוויים.

קהילת תלמידי הגר"א בירושלים התרחבה וממנה צמחה קהילת הפרושים שהייתה הבסיס לכל קהילות האשכנזים הליטאים בארץ ישראל. למעשה, עלייה זו היוותה את הבסיס הראשוני ליישוב יהודי בארץ ישראל