"מה הקב"ה עושה אומר להם, עשו תשובה מראש השנה והם נכנסין ובאין ביום הכפורים ומתענין בו ועושין תשובה והקב"ה מוחל להם. ומה הם עושין, ערב ראש השנה גדולי הדור מתענין והקב"ה מוותר להם שליש מעונותיהם, ומראש השנה ועד יום הכפורים יחידים מתענים והקב"ה מוותר שליש מעונותיהם, וביום הכפורים כל ישראל מתענין ומבקשין רחמים - אנשים ונשים וטף, והקב"ה מוותר להם את הכל, דכתיב 'כי ביום הזה יכפר עליכם' וגו'. מה ישראל עושין, נוטלין לולביהן ביו"ט ראשון של חג ומהללים ומקלסים לפני הקב"ה והקב"ה מתרצה להם ומוחל להם, ואומר להם: הרי ויתרתי לכם את כל עונותיכם הראשונות אבל מעכשיו הוא ראש חשבון, לכך כתיב ולקחתם לכם ביום הראשון ראשון לחשבון עונות' "(מדרש תנחומא).

ותמהו המפרשים בכוונת דברי המדרש שיו"ט של חג הוא ראשון לחשבון עוונות, וכי בין יום הכפורים לסוכות הותרה הרצועה לעשות ככל אשר יחפוץ ולחטוא ככל אשר יסיתנו יצרו ? וביארו במספר דרכים. היו שנקטו בפשטות שמיוכ"פ עד חג הסוכות אין בני ישראל חוטאים לפי שכל אחד עסוק במצוות סוכה ולולב, ומצוה גוררת מצוה, לכן מניחים אנו שלא יאונה לצדיק כל און עד יום ראשון של סוכות שבגין כך הוא נקרא 'ראשון לחשבון עונות'. אמנם השל"ה הק' הוסיף בזה שאין לנקוט בפשטות כנ"ל אלא שמכיון שטרודים הם במצוות, היא גופא מהוה עבורם תזכורת שלא לחטוא, דוגמת מה שנמצא בגמרא 'איידי דטריד למיפלט - לא בלע', כלומר, לפי שטרוד האדם בדבר מסויים אין ראשו ולבו פנויים לעשות את המנוגד אליו וביותר הוא מפני ש'ראה מעשה ונזכר'. ומאחר שאינם חוטאים, ממילא ימשך שלא מתחיל חשבון העוונות רק מיום שנחו מעסק וטרדת הכנת המצוות.

באופן נוסף מסביר ה'שפת אמת', שכידוע יש באדם נפש, רוח ונשמה. וכפי זכותם של מעשיו הטובים כך מאירים נר"נ שלו. ומאידך, לפי החטא מסתלקים הם. נמצא כי חטא, עון ופשע מכוונים מול נר"נ. וכשאדם שומר הרוח (השני בדרגה) אז לא יחשב לו עוון (גם הוא שני בדרגה). ואחר יוה"כ שבו נטהרו לבות בני ישראל זוכים הם בחג הסוכות לרוח נכון וחדש, ככתוב "לב טהור ברא כו' ורוח נכון חדש בקרבי". ועל ידי הלולב ומיניו מקבלים את הרוח, לכן יש ארבעה מינים ככתוב (יחזקאל לז ט) "מארבע רוחות בואי הרוח". מהאי טעמא אין העוונות פוגמים ברוח בין יוהכ"פ לסוכות, עד לראשון לחשבון עונות. הואיל ובו ביום הוא הזמן לקבל את הרוח לכן הוא ראשון לחשבון עונות.

ובשם הרבי הק' מברדיטשוב נתבאר לשיטתו בהלצת זכות על עם בני ישראל. כי הנה בימי התשובה ישראל עושים תשובה מיראה - מיראת הדין, וידוע שעל ידי תשובה מיראה זדונות נעשים כשגגות. ברם, בהגיע חג הסוכות עושים ישראל תשובה מאהבה, מתוך עוסקם במצוות הש"י באהבה ושמחה רבה, ועל ידי כך נהפכים הזדונות לזכיות. אם כן, יום ראשון של חג נקרא 'ראשון לחשבון עונות', כי בעת הזו מביאים את כל העוונות לחשבון ומחפשין אחריהם כדי שיתווספו זכיותיהם, כי מהם נעשה זכיות.